История Малоярославецкого уезда началась гораздо раньше, чем на одном из холмов на берегу реки Лужи возле устья впадавшей в нее речки Ярославки появился городок-крепость Ярославль, или Ярославец.
Правда, во времена рязанских и черниговских князей, владевших окрестными будущему городу Ярославцу землями (XI-начало XIV вв.), не существовало еще цельной территории, ставшей затем Ярославецким уездом. Но были достаточно хорошо освоенные волости или «погосты», на которых проживали княжеские бортники и звероловы, куда и сами князья, вероятно, приезжали потешить себя охотой.
Самыми древними из волостей, составивших позднее Ярославецкий уезд, были Заячков (располагавшийся в районе села Тарутино) и Холхол (по притоку р. Протвы речке Холхолке), известные еще до монголо-татарского нашествия

(в начале XIII в.). В состав Ярославецкого уезда эти волости вошли во второй половине XV столетия, когда и происходило формирование самого уезда.

Основную территорию его составили земли, подаренные еще в середине XIV века великому князю Московскому Семену Гордому теткой его — княгиней Анной, бывшей когда-то, по предположению историков, рязанской княжной. Это были волости Гордошевичи (по речкам Кариже, Талинке, Большой и Малой Перинкам и северному берегу реки Лужи), Гремичи (находились к северо-востоку от Малоярославца по правому берегу р. Протвы) и Сушов (к северо-западу от Гордошевичей, в районе речки Сушки, впадающей в р. Бобровну - левый приток р. Лужи). После смерти Семена Гордого эти волости (вместе с Заячковым и Холхолом) перешли во владение его жены Марии Александровны Тверской (в 1353 году). Но она, оставшись вдовой, ушла в монастырь, и большинство принадлежавших ей земель оказались в руках великого князя.
В последней четверти XIV столетия ими владел великий князь Дмитрий Иванович Донской, а затем - его сын Андрей Можайский. И лишь при сыне Андрея Дмитриевича Можайского - Михаиле Андреевиче Верейском
— впервые был сформирован единый уезд с центром в городе Ярославце (последняя четверть XV в.) Первым и последним владетелем относительно самостоятельного Ярославецкого уезда был внук Дмитрия Донского князь
Михаил Андреевич Верейский, Белозерский и Ярославецкий. Это было последнее пристанище Михаила Андреевича, лишенного к концу жизни всех остальных своих владений (в Белоозере и в Верее). При нем несколько принадлежавших ему отдельных волостей в нижнем течении реки Лужи (Гордошевичи, Гремичи, Сущов и Локна - по речке Локне) и в среднем течении Протвы (Репенская, по речке Репенке и Угоцкая - по Уготе), а также находившиеся на некотором удалении от них Заячков и Холхол были объединены в уезд, и городок Ярославец стал полноценным центром значительной территории.
Уезд состоял из трех частей, каждая из которых была окружена землями других уездов: центральная (волости Гордошевичи, Гремичи, Сущов, Локна, Угоцкая и Репенская), волость Заячков и волость Холхол. Согласно
завещанию князя Михаила Андреевича все принадлежавшие ему земли после его кончины (в 1486 году) переходили в руки великого князя Московского - Ивана III Васильевича. С тех пор Ярославец перестал быть
самостоятельным удельным владением, стал частью Московского княжества и оказался в разряде «служилых городов».
Реформы Петра I, среди которых была и административная - деление государства на восемь губерний, не внесли значительных изменений в состав и структуру Ярославецкого уезда. Он был включен в состав Московской губернии, но его территория не изменилась. Несмотря на то, что на строительство Санкт-Петербурга из уезда было взято довольно много крестьян и посадских людей, несмотря на регулярные рекрутские наборы, количество как городского, так и сельского населения Малого Ярославца на протяжении всего царствования Петра I и его преемников довольно стабильно росло. По указу Екатерины II от 1777 года уездные города Калужской губернии (в том числе и Малый Ярославец) получили свои гербы. В 1779 году был высочайше утвержден новый проектный план города, по которому ему предстояло развиваться все следующее столетие.
Сражение 12 (24) октября 1812 года, изменившее ход войны с Наполеоном, стало важным событием не только в жизни уезда и города Малоярославца, но и всей страны. В России, в Европе и даже в Новом свете узнали о маленьком городке - «месте, где началось крушение» империи Наполеона. В Малоярославце один за другим возникали памятники, посвященные Отечественной войне 1812 года, среди которых был Монумент Славы - один из шести, воздвигнутых на местах важнейших сражений 1812 года.
Большие изменения в жизни Малоярославецкого края произошли в 1929 году. Состоявшаяся в апреле XVI Всесоюзная партийная конференция приняла 1-й пятилетний план развития народного хозяйства СССР на
1928/29-1932/33 гг. Он был рассчитан на построение в стране фундамента социалистической экономики.
Были упразднены губернии, уезды и волости. Вместо них появились области, округа, районы, которые вводились постепенно, начиная с 1923 года, в связи с решением XII съезда партии о необходимости районирования на основании порядка, разработанного Госпланом. Поскольку Калужскую губернию упразднили, ее территорию разделили между Московской и Западной областями. В организованный в составе Московской области Калужский округ вошли 9 районов, в том числе и Малоярославецкий.
В июле 1944 года образована Калужская область, в состав которой вошел и Малоярославецкий район.
Территория Малоярославецкого района расположена в центре Восточно-Европейской равнины, на севере Калужской области, в бассейне верхней Оки. Площадь района – 1547,2 км². На севере район граничит с Боровским,
на северо-востоке с Жуковским, на востоке с Тарусским районами, на юге с Ферзиковским районом и пригородными территориями г. Калуги, на западе – с Дзержинским и Медынским районами.