Осквернённую французами церковь отремонтировали и заново освятили. Но в 1826 году вдовствующая императрица Мария Фёдоровна, посетившая Малоярославец, обратила своё внимание на плачевное состояние церкви Успения и пожертвовала некоторую сумму для её полного восстановления.
К концу XIX века церковь сильно обветшала, дала трещины, ремонта требовали алтарь, трапезная и колокольня.
Храм стал тесен для прихожан, число которых увеличилось за счёт жителей Спасской слободы, чья церковь во имя Спаса Преображения сгорела во время сражения. В 1896 году губернским архитектором А.Д. Скловским был разработан проект перестройки Успенского храма, но расширить его так и не удалось.
В начале двадцатого столетия решили старую церковь разобрать и построить новую, трехпрестольную. Архитектор Скловский составил проект, смету и объяснительную записку. Разборка старой церкви и строительство новой было поручено земскому гражданскому архитектору А. Меньшову. Постройка нового храма началась 14 сентября 1903 года, и к зиме 1907 года он был покрыт и вчерне готов. (Ассонов В. «Малоярославец и малоярославецкие юбилейные торжества 1912 года. Калуга, 1914).